Новооснованите обители ставали не само огнища на християнството, но и книжовни и просветни средища. Желанието на юношата било да се посвети напълно в служение на Бога и в някоя света обител да се отдаде на монашески живот. Отначало Иван постъпил в близкия манастир “Св. Димитрий” под самия връх Руен. Тук той не само развил своите заложби към духовно съзерцание, но и получил образование и придобил знания от свещените, богослужебните и религиозни книги. Приел монашеството, но не останал задълго в обителта, а се отдал на живот в пълна самота, молитви, пост и лишения.

Преподобният Иван Рилски се подвизавал на много места, докато най­после се установил в прекрасната рилска планинска пустиня, където останал до края на живота си. Там той основал манастир, който съществува вече хиляда години. Извършил много чудеса през живота си и подир смъртта си: нахранил овчари, излекувал с молитвата си един побъркан, изцерил от разни болести благочестиви люде, опазил манастира си чрез своята благодатна сила.

Славата на отшелника постепенно се разпространила по цялата страна и достигнала чак до столицата. Използвайки едно свое пътуване до София, цар Петър I изминал около 120 – километровото разстояние до планината, за да се види с благочестивия старец. Праведният Иван обаче не го допуснал до себе си, а само му се поклонил отдалеч, като монархът отговорил със същото. Отшелникът върнал обратно и изпратеното му от цар Петър злато. Това още повече увеличило славата му и към него започнали да се присъединяват ученици, които строели за себе си колиби наоколо. Такова било началото на най­известния български манастир.

Преди смъртта си преподобният Иван отишъл на пълно уединение, там съставил своето “завещание” (вж. Завет на Св. Иван Рилски Чудотворец). Починал на 18 август 946 година на около 70 – годишна възраст и бил погребан в притвора на църквицата в каменна гробница, която е запазена и до днес. Неговото успение Църквата възпоменава всяка година на същата дата. Преподобният Иван Рилски е изключителен небесен покровител на българския народ и се ползва с народната благоговейна почит. Мощите на св. Иван Рилски са сменили не едно местопребиваване.

След смъртта си през 946 година св. Иван бил погребан в основаната от него Рилска обител, но скоро след това цар Петър (927­969) наредил мощите му да бъдат пренесени в гр. Средец (София). Вероятно тогава този първи и най­велик български светец е бил и канонизиран. Византийският историк Йоан Скилица свидетелства, че в Средец мощите му излекували византийския император Мануил I Комнин (1143­1180).

През 1183 г., по време на поредната унгарско­византийска война, унгарският крал Бела ІІІ превзел Средец и отнесъл мощите на свети Иван в своята столица Гран (Остергом). Според преданието местният католически архиепископ твърдял, че не му е известно да съществува такъв светец, за което св. Иван го наказал с онемяване. След като се преклонил пред мощехранителницата и поискал прошка, говорът му се възвърнал. Впечатлени и обезпокоени от това чудо, през 1187 г. унгарците върнали мощите на светеца в Сердика.

Малко по­късно, след като цар Асен І освободил България от византийско робство, мощите били пренесени през 1194/5 г. в столицата Търново. Те оцелели по чудо след плячкосването на града при превземането му от турците през 1393 година. С разрешение на султан Мурад II през 1469 г. монаси върнали мощите в обновения Рилски манастир, където и до днес са предмет на преклонение. Като едно от значимите събития в нашата духовна история Църквата всяка година празнува на 1 юли връщането на мощите на св. Иван Рилски